ペルミ市中心地には今もロシアクラシック様式の1階建ての屋敷が残っている。19世紀半ばにディアギレフの祖父が購入したものだ。この屋敷は「ペルミのアテネ」と呼ばれた。この中にはディアギレフの両親が開設したペルミ文化センターがあり、毎週、才能ある芸術家たちが歌や器楽のコンサートを開き、自主制作の芝居を上演し、モスクワの芸術家たちの客演を行っている。
　モスクワやペテルブルグから遠く離れていながらも、ディアギレフはモスクワの文化界との関わりを感じることができる環境にあった。義母のエレーナはペテルブルグから新しい本やレコード、雑誌などを取り寄せた。ギムナジウムに通っていたディアギレフの同級生たちは、ディアギレフにとって勉強は生活の中でもっとも退屈なもので、彼はそれに時間やエネルギーをできるだけ使わないようにしていたと証言する。ディアギレフは言語の習得、読書、ピアノのレッスン、作曲の授業、芝居の稽古に全力を注いだ。

　その1年後、ディアギレフは今度はバレエを上演するため再びパリを訪れる。バレエ団はペテルブルクのマリインスキー劇場とモスクワのボリショイ劇場のダンサーで構成され、メンバーたちは休暇を利用してこの公演に参加した。ディアギレフは、自らが選んだプログラムで、苦労の末にマリインスキー劇場への道を自ら開いた29歳のミハイル・フォーキンの振付作品に重点を置いた。プログラムには「アルミーダの館」、「レ・シルフィード」、「エジプトの夜」などヨーロッパ芸術の雰囲気に近いもの、またディヴェルティメント「宴」、「ポロヴェツ人の踊り」などロシアのエキゾチシズムを全面に押し出したものが含められた。舞台装飾はベノワとバクストが手がけた。この公演の旗印となったのがバレリーナのアンナ・パヴロワで、画家セロフの鉛筆画で描かれたアンナ・パヴロワのアラベスクがポスターに使われた。

バレエ団のスターとなったのはタマーラ・カルサヴィナとヴァツラフ・ニジンスキー。安定した資金源もなく、客演の続く生活をしていたディアギレフには多幕もののバレエを上演するのは難しく、バレエ団のレパートリーは一幕ものの作品が中心となった。ヨーロッパにおいて今も3部構成のバレエ公演が人気であり続けているのはディアギレフによるものだといえる。

　最初の開催から数年にわたり、毎年新たなシーズンが開かれるたびに、その成功はさらに大きなものになっていった。最初ディアギレフは「ペトルーシカ」、「火の鳥」、「シェヘラザード」といったロシアのエキゾチシズムで観客を魅了したが、それはヨーロッパの最新作よりもさらに最先端を行くものだった。1913年に上演されたヴァツラフ・ニジンスキー主演によるイーゴリ・ストラヴィンスキーによる「春の祭典」はスキャンダルを巻き起こしたが、この作品は「ロシア・シーズン」にとっての大きな転換点となった。第一次世界大戦を前にディアギレフとバレエ団はロシアから切り離されることになったのである。このバレエのゲネプロでは観客の間で文字通り取っ組み合いの喧嘩が起きた。対立は民族や社会的な立場が原因だったのではない。モダニズムを支持する人々と伝統的なスタイルを支持する人々が手に椅子や傘を持って対峙したのである。

From this moment on, Ballet Russes was no longer an "expo" of Russian art.

　ディアギレフにとって次に重要な段階となったのが、バレエ「パラード」の初演である。この作品でディアギレフはリブレットを書いたフランスの詩人ジャン・コクトー、作曲を手がけたエリック・サティ、そしてスペインの画家パブロ・ピカソとロシアの振付師レオニード・ミャシンを一つの作品に集結させた。このチームで創り上げられた「キュービズム風バレエ」は観客から激しい不満を買い、たった一度しか上演されなかった。しかし、この作品の上演は、定期的な資金援助がなく、観客の評価に依存しながらも、芸術においては前進し、そして実験することが最重要な要素であるという自らの考えを曲げることはできないというディアギレフの強い意思を示すものであった。 しかしこのためにバレエ団は一度ならず資金難に陥った。ディアギレフ自身も破産の危機に瀕し、ときにはホテルの宿泊費を払えないこともあったという。しかしディアギレフは自身の原則を譲ることはできなかった。「ロシア・シーズン」のニコライ・リョーリフとナタリア・ゴンチャロワ、ドビュッシーとプロコフィエフ、ニジンスキーとバランシンといった才能が世界に送り出されたのは、まさにこの「ロシア・シーズン」があってこそだと考えられている